端末及びブラウザの位置情報利用設定が許可になっていない可能性があります。
端末及びブラウザの位置情報を許可に設定し、再度チェックインしてみてください。

Androidの場合
→スマホ（Android）の位置情報の利用を許可したい
→ブラウザ（Chrome）の位置情報の利用を許可したい（Android）
→ブラウザ（Chrome）の位置情報の利用をWEBサイトごとに許可したい（Android)

iOSの場合
→スマホ（iOS）の位置情報の利用を許可したい
→ブラウザ（Safari）の位置情報の利用を許可したい（iOS）
→ブラウザ（safari）の位置情報の利用をWEBサイトごとに許可したい（iOS）
  （iOS13以降で可能）

端末及びブラウザの位置情報を許可にしてもチェックインできない場合、位置情報の設定をリセットし再度チェックインしてみてください。
くわしくは以下サイトをご確認ください。
→スマホの位置情報とプライバシーの設定をリセットする（iOS)